D'origine berbère par sa mère et issu d’une famille de tradition soufi par son père, le jeune Ahmed Cherkaoui passe son enfance dans le Moyen Atlas. Il est initié à la calligraphie et au Coran, puis poursuit ses études secondaires à Casablanca, où il approfondit son apprentissage de la calligraphie auprès d'un maître réputé.
Arrivé à Paris en 1956, Cherkaoui s'inscrit à l'École des Métiers d'Art dans la section des arts graphiques, où il étudie les techniques de la lettre, de la décoration et de l'affiche. Après l'obtention de son diplôme en 1959, il travaille pour la maison Pathé Marconi en créant les maquettes des pochettes de disques du département oriental. Ses premières peintures étaient figuratives et représentaient des paysages marocains. En 1959, il expose pour la première fois ses peintures, en choisissant la toile de jute comme support.
Durant cette période parisienne, il réside au Foyer des Etudiants Maghrébins de la rue des Ecoles, dont la responsable est Monique de Gouvenain. Celle-ci l’encourage et exposera les oeuvres de Cherkaoui à plusieurs reprises de 1966 à 1968, dans la Galerie Solstice qu’elle ouvrira plus tard.
En 1960, Cherkaoui est admis à l'École des Beaux-Arts de Paris. Associé aux peintres de l'École de Paris, il tente de fusionner les traditions artistiques populaires marocaines avec la modernité artistique européenne. Il expose pour la première fois au Maroc lors du "Salon de la jeune Peinture" de Rabat. En 1961, il obtient une bourse d'études d'un an à l'Académie des Beaux-Arts de Varsovie, où sa peinture évolue au contact des recherches graphiques polonaises et son vocabulaire de signes s'enrichit. À la fin de son séjour en Pologne, il expose ses nouvelles œuvres à Varsovie.
De retour au Maroc en août 1961, Ahmed Cherkaoui traverse une période de doute et d'interrogations. Il s'intéresse au monde des signes, étudiant les graphismes des tatouages et des poteries. Il intègre ensuite ces signes dans ses compositions, en marge de toute allusion figurative, créant ainsi son propre langage artistique. Il participe à plusieurs expositions collectives à Paris et à Casablanca. Le 17 août 1967 Cherkaoui meurt à Casablanca d’une crise d’appendicite. Il n’avait pas 33 ans.